Monosakkaritlerin izomerleri
Organik kimya bilgilerimizden biliyoruz ki, karbon atomlarının çevresindeki tek bağların tetrahedral düzenlenmesi, bazı organik bileşiklere önemli özellikler verir. Bir organik moleküldeki bir karbon atomuna dört farklı atom veya fonksiyonel grup bağlanmışsa, karbon atomunun asimetrik (şiral, kiral) olduğu ifade edilir. Asimetrik karbon atomu içeren molekül, uzayda farklı konfigürasyonlara sahip iki farklı formda bulunabilir ve bu formlar, molekülün stereoizomerleri olarak tanımlanırlar. Genel olarak, n sayıda asimetrik karbon atomu içeren bir molekülün 2n sayıda stereoizomeri vardır.Stereoizomerlerin özel bir sınıfı, enantiyomerler olarak adlandırılırlar ki bunlar, birbirinin aynı düzlemde üst üste gelmeyen ayna görüntüleridirler. Bir bileşiğin iki enantiyomeri, aynı kimyasal özelliklere sahiptirler, fakat polarize ışığın düzlemini çevirme yeteneği gibi karakteristik fiziksel özellikleri farklıdır; enantiyomerlerden birinin çözeltisi polarize ışığın düzlemini sağa (+) çevirir, diğerinin çözeltisi ise aynı derecede sola (-) çevirir. Polarize ışığın düzlemini sağa veya sola çeviren maddelere optikçe aktif maddeler veya optik aktif maddeler dendiğini biliyoruz.Dihidroksi aseton hariç bütün monosakkaritler, bir veya daha fazla asimetrik karbon atomu içerirler; bu nedenle optikçe aktif izomerleri vardır. En basit aldoz olan gliseraldehit, bir asimetrik karbon atomu içerir; bu nedenle de iki farklı enantiyomeri vardır. Gliseraldehitin iki farklı formu, âdet üzerine D-gliseraldehit ve L-gliseraldehit olarak adlandırılırlar:
Monosakkaritlerin optikçe aktif izomerlerinin bir sınıfı D- ve L-izomerlerdir. Monosakkaritlerde D- ve L-izomerlerin ayrımı için, karbonil grubundan en uzak olan asimetrik karbon atomu referans alınır. Referans karbon atomu üzerindeki hidroksil grubu projeksiyon formülünde sağda ise, monosakkarit D- izomerdir; solda ise L- izomerdir: Canlı organizmada bulunan heksozların çoğu D-izomerlerdir; örneğin kandaki glukoz, D-glukozdur: D-fruktoz, polarize ışık düzlemini –92o sola çevirir; D-glukoz ise polarize ışık düzlemini +52,7o sağa çevirir. Glukoz çözeltilerine dekstroz denmesinin nedeni bununla ilgilidir.Bir maddenin D- ve L- izomerlerini eşit miktarlarda içeren karışımın optik aktivitesi yoktur; böyle karışımlara rasemik karışım veya rasemat denir. İki monosakkarit yalnızca bir asimetrik karbon atomu etrafındaki konfigürasyon bakımından farklı ise bunlar birbirinin epimerleri olarak isimlendirilirler. Monosakkaritlerdeki karbon atomları karbonil grubuna en yakın uçtan başlanarak numaralandığında D-Glukoz ve D-Mannoz, yalnızca 2.karbondaki (C-2) stereokimya bakımından farklıdırlar; D-glukoz ve D-Galaktoz da yalnızca 4.karbondaki (C-4) stereokimya bakımından farklıdırlar. Bu nedenle glukozun C-2 de epimeri mannozdur, C-4’de epimeri de galaktozdur denir: Glukoz, mannoz ve fruktozun 1. ve 2. karbonlarındaki yapılar farklı diğer karbonlarındaki yapılar aynıdır. Glukoz, mannoz ve fruktoz, enolleşme (enolizasyon) ara basamağından geçerek birbirlerine dönüşebilirler; bu nedenle enol şekerler olarak da bilinirler. Aldoz ve ketozların 5 ve daha fazla karbonlularının yapılarındaki karbonil grupları ile aynı moleküldeki bir hidroksil grubu, sulu çözeltilerde birbiriyle tepkimeye girer ve böylece halkalı yapılar meydana getirirler:
Biyokimya
-
Serum Enzimlerini Tayin Yöntemleri
-
Fosfatazlar (Alkali fosfataz= ALP)
-
Transferazlar
-
Transaminazlar
-
Enzimlerin Görev, İşlev ve Özellikleri - Enzimlerin İsimlendirilmesi
-
Kanda Bilirubin
-
Serum Proteinleri
-
Fosfolipidler
-
Trigliseridler
-
Kolesterol Nedir?
-
Kan Lipitleri Nelerdir?
-
Kan Şekeri Nedir?
-
Araşidonik Asit (ARA) Nedir?
-
Lizozim enzimleri
-
Lizozim: İlk Antibiyotik